Oggi, ma nel 1512, con il "Giuramento di Teglio" la Valtellina (con i contadi di Bormio e di Chiavenna) veniva annessa ai Grigioni. Poi passerà alla Repubblica delle Tre Leghe (composta dalla federazione di: Lega Caddea, Lega Grigia e Lega delle Dieci Giurisdizioni) rimanendovi fino al 1797 quando Napoleone Bonaparte la separerà e la unirà alla Repubblica Cisalpina. Nel frattempo, sotto il controllo dei Grigioni, la Valtellina diverrà terra di acceso scontro religioso tra la maggioranza protestante e la minoranza cattolica. L'episodio più cruento si verificherà nella notte tra il 18 ed il 19 luglio 1620 quando 700 protestanti di Tirano, Teglio e Sondrio verranno trucidati e bruciati vivi dalle milizie cattoliche filo-spagnole che controllavano Milano. Nel 1853, lo storico Cesare Cantù definirà quella nottata il «Sacro Macello».

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